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光増感反応によるグルタチオン抱合ハイドロキノンの生成機序とその酸化的ストレス惹起に関する研究 

作成者 西澤, 千穂
キーワード等 phenol compound, singlet oxygen, フェノール化合物, 一重項酸素
日本十進分類法 (NDC) 499
内容 皮膚にある光増感剤は光照射により一重項酸素(1O2)を生じることから、医薬品や化粧品を皮膚に塗布した場合、それに含まれる種々のフェノール化合物がそれと化学反応を起こすと考えられる。本研究では、グルタチオン(GSH)存在下での1O2とフェノール化合物との反応生成物とその毒性について酸化的ストレスの観点から調べた。保存料p-ハイドロキシ安息香酸類を水溶液中でGSH存在下1O2と反応させると、GSH抱合ハイドロキノン(HQ-GSH抱合体)が生成した。GSH量や1O2量を変えた実験から、抱合体は1O2の関与した複数の過程を経て生じることが示唆された。HQ-GSH抱合体とハイドロキノン(HQ)のそれぞれの水溶液では過酸化水素が検出され、その量は抱合体で多かった。これらによる過酸化水素は、ESRでセミキノン型ラジカルが検出されたことなどから自動酸化によるものと考えられる。腎近位尿細管由来培養細胞への暴露実験では抱合体、HQともに細胞毒性が現れ、DCFH-DAをプローブとしたフローサイトメトリーにより細胞内酸化的ストレスの惹起が観測された。活性酸素の阻害実験と細胞内GSH量の測定から、HQ-GSH抱合体は細胞外で生成される過酸化水素が、またHQでは細胞内GSH枯渇が主な細胞毒性の機序であると推定される。本研究は、皮膚で起こる光増感反応がフェノール化合物の毒性を変える可能性を示唆するものである。
修了年:2006
千大院医薬博甲第医薬17号

作成日付 2006
コンテンツの種類 博士論文 Doctoral Thesis
DCMI資源タイプ text
ファイル形式 application/pdf
ハンドルURL http://mitizane.ll.chiba-u.jp/meta-bin/mt-pdetail.cgi?cd=00034438
フルテキストへのリンク http://mitizane.ll.chiba-u.jp/metadb/up/assist1/Y2006-12.pdf
言語 日本語


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